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2020年中药学专业知识:生物碱相关知识点(8)

来源:昭昭教育 2021-01-22 09:30:00 75 0

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  中药化学成分生物碱及药理作用

  1.生物碱盐一般溶于水、甲醇和乙醇,但不溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸性水中用盐溶解,经碱调后沉淀。生物碱可以通过这种性质提取和分离。

  2.一般生物碱的无机酸盐的水溶性大于有机酸盐,含氧酸盐在无机酸盐中的水溶性大于卤代酸盐。有机酸盐中,小分子有机酸盐或多羟基酸盐的水溶性大于大分子有机酸盐。

  3.生物碱是碱性的,因为分子中氮原子上的孤对可以接受质子,并可以与酸结合形成盐。生物碱盐遇碱可转化为游离生物碱。

  4.生物碱的碱性强度统一用其共轭酸的酸离解常数pKa值来表示。pKa越大,碱的碱性越强。反之,碱度较弱。

  5.生物碱根据pKa值可分为强碱、中强碱、弱碱和极弱碱。

  6.强碱:pKa11,如季胺碱、胍类生物碱;中强碱:PKA 7 ~ 11,如脂肪胺、脂环族生物碱;弱碱:pka2 ~ 7,如芳香胺和N-六元芳香杂环生物碱;极弱碱基:pKa2,如酰胺和N-五元芳香杂环生物碱。

  7.生物碱的碱性与其分子中氮原子的杂化、电子云密度、空间效应和内部氢键的形成有关。

  8.含氮化合物的孤对氮原子都在杂化轨道上,它们的碱性随着轨道上S组分比例的增加而降低,即sp3sp2sp。

  9.生物碱分子结构中的电效应(包括诱导效应和共轭效应)可以影响电子云在氮原子上的分布,从而影响生物碱的碱性。

  10.生物碱分子中氮原子上电子云的密度受氮原子附近电子供体和电子受体的诱导效应影响。

  11.电子给体诱导效应增加了氮原子上电子云的密度,增强了氮原子的碱性。电子诱导效应降低了氮原子上电子云的密度,减弱了其碱性。

  12.生物碱分子中氮原子的孤电子对与电子基团共轭时,生物碱的碱性普遍减弱。

  13.苯胺氮原子上的孤对电子与电子形成P-共轭体系后,其碱性减弱。

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