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2020年中药学专业知识:生物碱相关知识点:生物碱的理化性质

2021-01-22

来源:昭昭医考

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中药化学成分生物碱及药理作用

一、生物碱的理化性质

(1)性格

液体生物碱(尼古丁、槟榔碱),少数液体或小分子固体生物碱具有挥发性。有的有升华(咖啡因)。大部分是苦的,甜菜碱是甜的。大部分是无色或白色的。黄连素和蛇夫碱是黄色的,绥煎和黄连素是红色的。利血平在紫外光下发荧光。

(2)旋光性:大部分生物碱具有旋光性,且多为左旋。

(3)溶解度

1.游离生物碱

(1)亲脂性生物碱、亲水性生物碱和特殊生物碱

2.生物碱盐:一般溶于水,溶于甲醇和乙醇;有的不溶于水(盐酸小檗碱、草酸麻黄碱等)。

(2)碱度

碱性强度:用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大,碱度越强。

根据pKa值,生物碱可分为:强碱(pKa11),如季铵碱和胍类生物碱;中强碱(pKa 7——11),如脂肪胺和脂肪族杂环生物碱;弱碱(pKa2——7),如芳香胺和N-六元芳香杂环生物碱;非常弱的碱基(pKa2),如酰胺和N-五元芳香杂环生物碱。

二、碱度与分子结构的关系

(1)氮原子的杂化方式

(2)电效应

(3)沉淀反应

沉淀反应:在酸和水条件下测定阳性结果:三种以上试剂。假阳性-蛋白质、多肽、单宁。麻黄碱、吗啡等。不要与生物碱沉淀试剂反应。

(4)颜色反应

曼陀林(1%钒酸铵浓硫酸溶液):天仙子胺和阿托品为红色,士的宁为蓝紫色,奎宁为淡橙色,含少量甲醛的1%浓硫酸溶液):吗啡为紫红色,可待因为蓝色;钼酸铵浓硫酸溶液吗啡变紫变棕,小檗碱变棕绿色,利血平变黄变蓝,乌头碱变黄棕色。


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