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黄酮类化合物的提取和分离
一.提取
黄酮苷和极性苷元：甲醇、乙醇、甲醇-水(1:1)、丙酮和乙酸乙酯。
聚糖苷：沸水
花青素：用0.1%盐酸提取。
糖原：氯仿、乙醚、乙酸乙酯。
注意：糖苷的提取阻止酶水解。
(1)溶剂提取法：用乙醚提取苷元，用乙酸乙酯反复提取糖苷，用正丁醇提取极性较大的糖苷。
(2)碱提酸沉法
(1)普通碱水：石灰水、Na2CO3、稀NaOH、碱性稀酒精。
酸沉淀：盐酸
注意：酸碱浓度不宜过高。
碱性太强，破坏不了类黄酮的母核;酸度太强，会产生假盐，影响产量。
石灰水：能去除单宁、果胶、粘液，有利于净化。但浸出效果不如NaOH，部分黄酮类化合物可与钙结合形成不溶性沉淀。稀NaOH:浸出效率高，但杂质多。
二、分离方法
分离的基本依据：
极性差异，酸度，分子大小，特殊结构。
(1)柱色谱法
1.硅胶柱色谱
适用于分离异黄酮、黄酮(醇)、高度甲基化或乙酰化的黄酮和黄酮醇。
苷元分离：用氯仿-甲醇混合溶剂洗脱。
糖苷分离：氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水
2.聚酰胺柱色谱
适用于黄酮类化合物的分离。
规则：
答：当苷元相同时，用含水流动相洗脱，吸附顺序为：苷元单糖苷二糖苷二糖键苷。
b:和酚羟基个数有关。数量越多，吸附能力越强。与酚羟基的位置有关。如果酚羟基的位置容易形成分子内氢键，吸附力就会减弱。
查尔酮二氢黄酮;黄酮二氢黄酮
c:不同类型的黄酮按照黄酮醇、黄酮、二氢黄酮、异黄酮的顺序被吸附。
d:芳构化程度越高，分子中共轭双键越多，吸附能力越强。
3.葡聚糖凝胶色谱
凝胶类型：葡聚糖凝胶LH-20和葡聚糖凝胶G.
分离苷元时，游离酚羟基数目越多，吸附力越强，洗脱越困难。
分离糖苷时，主要靠分子筛。洗脱时，糖苷从柱中以分子量从大到小的顺序洗脱出来。
类黄酮取代基Ve/Vo
芹菜素5，7，4’-三羟基5.3
木犀草素5，7，3'，4'-四羟基6.3
槲皮素3，5，7，3’，4’-五羟基8.3
杨梅素3，5，7，3’，4’，5’-六羟基9.2
山奈酚-3-鼠李糖苷3.3
半乳糖-7-鼠李糖苷
槲皮素-3-芸香苷二糖4.0
槲皮素-3-鼠李糖苷单糖苷4.9
常用洗脱液：碱性水溶液、盐水溶液、乙醇和含水乙醇
(2)PH梯度法：用不同浓度的碱进行分离
(3)硼酸络合法具有邻二酚羟基的黄酮类化合物可以与硼酸络合形成水溶性化合物。
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